ТРОИЦКАЯ ОСАДА - ТРО́ИЦКАЯ ОСА́ДА (23 сентября 1608 - 12 января 1610), неудачная попытка захвата польско-литовскими отрядами Троице-Сергиева монастыря (см. ТРОИЦЕ-СЕРГИЕВА ЛАВРА) в ходе Смутного времени начала 17 века. Польско-литовские отряды (около 15 тысяч), возглавлявшиеся Я. Сапегой и А. Лисовским, выступали на стороне самозванца Лжедмитрия II. В начале 17 века Троице-Сергиев монастырь играл роль крепости, обеспечивавшей коммуникации из Москвы на север и Среднее Поволжье. Русский гарнизон Троице-Сергиева монастыря (около 2200-2400 человек) под руководством воевод Г.Б. Долгорукова-Рощи и А.И. Голохвастова состоял из дворян, стрельцов, монастырских слуг, монахов, крестьян.
В начале октября 1608 года осаждавшие начали интенсивный артиллеристский обстрел и подкопные работы. Штурмы в октябре-ноябре были отбиты. Осажденные производили частые вылазки, в одной из которых (9 ноября) крестьяне Шипов и Слоба ценою жизни взорвали подкоп под монастырскую башню и разрушили батареи на Красной горе. С конца ноября 1608 по май 1609 года активных военных действий не велось, однако потери осажденных из-за цинги сократили гарнизон более чем в три раза. В мае-июле 1609 года было отбито еще несколько штурмов крепости. 19 октября и 4 января 1610 года в крепость прорвались вспомогательные отряды Д. Жеребцова (900 человек) и Г. Валуева (500 человек). Героическая оборона Троице-Сергиева монастыря сорвала планы интервентов блокировать Москву, сковала значительные силы врага и позволила правительству Василия Шуйского подготовить контрнаступление. Под угрозой наступавшей армии М.В. Скопина-Шуйского 12 января 1610 года польско-литовские отряды сняли осаду монастыря и отошли в Дмитров.